Yo estoy un poco fuera de foco en esto, pero creo que no seria posible lograr lo que intentas, ya que la maquina procesa todo el sonido y lo envia a un solo sitio, que son los altavoces, y cuando conectas los cascos lo unico que haces es como un puente y creo que no es posible seleccionar que sonido va a cada lugar.

Compi, conmigo vas muerto con el ts, por lo menos por el momento, luego cuando termine toda mi idea e insonorise el sitio del pc, quizas sea diferente...